Porto Ercole è una pittoresca località frazione del comune di Monte Argentario, in provincia di Grosseto, poco più di 40 km a sud-est di Grosseto e circa 7 km a sud-ovest di Orbetello.

In epoca medievale il centro fu un possedimento dell'Abbazia delle Tre Fontane di Roma, prima di passare agli Aldobrandeschi in epoca duecentesca. Dopo una breve parentesi sotto gli Orsini di Pitigliano, Porto Ercole entrò a far parte della Repubblica di Siena in epoca quattrocentesca.

Nella seconda metà del Cinquecento il paese passò sotto lo Stato dei Presidi, divenendo il cardine dell'intero sistema difensivo della zona. Agli inizi del Seicento vi morì, esattamente il 18 luglio 1610 Michelangelo Merisi da Caravaggio;il luogo della morte rimase per decenni avvolto nel mistero, perché deceduto secondo un biografo dell'epoca su una spiaggia (forse la Feniglia), secondo altri, nel paese vecchio. Anni fa ci fu una importante scoperta nella chiesa di Porto Ercole: vi si trovò un pezzo di carta con scritto che il Merisi era morto in ospedale per malattia e sepolto nel cimitero degli stranieri, fuori le mura, nell'allora spiaggia del paese. Era in attesa del condono papale dal bando capitale per aver commesso un omicidio durante un duello.

Ma tornando al paese, anche Porto Ercole, seguendo le sorti dello Stato dei Presidi, entrò a far parte del Granducato di Toscana soltanto nella prima metà dell'Ottocento.

Provenendo dalla strada principale, prima di raggiungere il paese si notano due fortificazioni che facevano parte del sistema difensivo del promontorio, il cinquecentesco Forte Filippo e il Forte Santa Caterina. Il nucleo storico è racchiuso all'interno della cinta muraria eretta dai Senesi in epoca rinascimentale; l'accesso è possibile attraverso una porta sormontata dalla Torre dell'Orologio.

Il Palazzo dei Governanti si affaccia sulla suggestiva Piazzetta di Santa Barbara, dalla quale si domina il porto. Il fabbricato, edificato in epoca cinquecentesca, conserva la facciata in stile rinascimentale; in passato l'edificio ospitava i governanti spagnoli.

Attraverso una serie di vicoli si sale nella parte più antica del paese e si raggiunge la Chiesa di Sant'Erasmo, che custodisce al suo interno le eleganti tombe dei governanti spagnoli e, secondo alcune leggende popolari, ospiterebbe anche le spoglie del Caravaggio.

Degno di nota è anche il Giardino Corsini, parco dell'omonima villa, nel quale si trovano numerose rarità botaniche tropicali e subtropicali che sono riuscite ad acclimatarsi perfettamente grazie allo straordinario microclima della zona.

Il paese è dominato dalla poderosa Rocca, raggiungibile attraverso una deviazione dalla strada panoramica: la fortificazione, costruita a più riprese tra il periodo medievale e l'epoca rinascimentale attorno a strutture preesistenti.

Proseguendo lungo la strada panoramica, dopo aver superato la discesa per la Spiaggia delle Viste di fronte all'Isolotto, si raggiunge la zona dello Sbarcatello, dominata dall'imponente mole del cinquecentesco Forte Stella, possente ma elegante fortificazione a sei punte, ciascuna delle quali svolgeva in passato funzioni di avvistamento nell'ambito del sistema difensivo dello Stato dei Presidi: dalle antiche postazioni di guardia è possibile scorgere ancora oggi un panorama mozzafiato.