Pitigliano (4.167 abitanti) è un comune della provincia di Grosseto, in Toscana, situato a circa 80 km a sud-est del capoluogo.

Arrivando a Pitigliano dal mare, salendo la Strada Statale 74 Maremmana, si notano le caratteristiche case che sporgono da un grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo. La rupe di Pitigliano è circondata su tre lati da altrettanti burroni, pieni di grotte scavate nel tufo.

Famoso anche per la tradizionale festa della "Torciata di San Giuseppe" durante la quale, bruciando un pupazzo simbolico si dà l'addio all'inverno, il paese nel corso degli anni è divenuto una delle principali mete turistiche della Maremma.

Il territorio fu abitato già in epoche molto antiche, come può essere facilmente testimoniato dai numerosi reperti di origine etrusca, come le necropoli e le vie cave, riportati alla luce nelle aree circostanti il paese, leggenda vuole che il borgo sia stato fondato da due giovani, Petilio e Celiano che, scappando dalla loro città dopo aver rubato un oggetto importante decisero di rifugiarsi in questa parte della Toscana, fondando un nuovo paese.

In realtà, da recenti campagne di scavo archeologico è risultato che Pitigliano fu sede di stanziamenti protostorici già durante le varie fasi dell’età del bronzo (2000 – 1000 a.c.). Successivamente divenne sede di un importante insediamento Etrusco di cui restano parti di mura e numerose necropoli. Il nome Etrusco di Pitigliano non è conosciuto, forse trattasi di quella Statnes (o Staties) che in epoca romana divenne Prefettura e fu detta Statonia. Il nome di Pitigliano invece deriva dalla gens Petilia, importante famiglia romana che dette il proprio nome a diverse località. Dall’862 inizia il dominio della famiglia Aldobrandesca che dura fino alla fine del XIII secolo. Nel 1293 a seguito del matrimonio dell’ultima erede della famiglia Aldobrandesca, Anastasia, con Romano Gentile Orsini, Pitigliano diviene una Contea di questa famiglia guelfa. Fino dalla fine del 1400 divenne per gli Ebrei un importante centro, tanto che nel 1598 fu eretto un Tempio tuttora esistente. Nel XVII la Contea passa sotto il dominio dei Medici e nella prima metà del settecento entra a far parte del Granducato di Toscana del quale seguirà le sorti fino all’unità d’Italia.

Pitigliano è molto ricco di monumenti ed edifici che ne raccontano la storia, passeggiando per il paese si possono infatti incontrare l'imponente Duomo,costruito nel corso del XVI secolo e dedicato ai Santi Pietro e Paolo, la Chiesa di Santa Maria, anticamente intitolata a San Rocco, il Santuario della Madonna delle Grazie, il Palazzo Orsini, la Fortezza Orsini ed infine il Monumento alla Progenie Ursinea, costituito da un masso di pietra con gli stemmi della famiglia e sormontato da un orso araldico.

Le antiche tradizioni e i costumi del borgo toscano sono raccontati all'interno dei musei che vi sono stati allestiti: il Museo della Civiltà Giubbonaia, che raccoglie antichi utensili utilizzati in campagna e nelle case, il Museo di Palazzo Orsini, il Museo Civico e Archeologico ed infine il Museo all'Aperto "La Città dei Vivi, La Città dei Morti", dedicato alla storia etrusca sul territorio.

Pitigliano in passato fu luogo di rifugio per gli israeliti ed esempio di convivenza tra ebrei e cristiani, tanto da meritarsi la definizione di "Piccola Gerusalemme".

Poco fuori dall'abitato si trova il Cimitero Ebraico, visitabile su prenotazione. Nel Ghetto la Sinagoga, costruita nel 1598 è stata recentemente restaurata e nei locali adiacenti è stato realizzato un Museo di Arte e Cultura Ebraica. Nei vicoli sottostanti si sviluppano vari ambienti scavati nel tufo: il bagno rituale, la macelleria e la cantina kasher, il forno degli azzimi, tutti recuperati e visitabili.

Di estrema rilevanza è inoltre la produzione dei vini DOC "Bianco di Pitigliano" e "Rosso Sovana" realizzati dalla Cantina Sociale e da vari produttori locali.

Degni di nota sono i dolci tipici, i cosiddetti "Sfratti" a forma di piccoli bastoni con miele e noci che, nella tradizione popolare, ricordano nella forma il bastone con cui veniva bussato alla porta quando le autorità procedevano allo sfratto.